No mundo de Ralph Lauren, as energias particular e de negócios seguem lado a lado e são indistinguíveis. Nos EUA, ele possui um apartamento minimalista em Manhattan, uma casa de praia rústico-moderna em Long Island, um rancho no Colorado e uma mansão de pedra em Bedford. Também é proprietário de um refúgio tropical na Jamaica. Cada casa mostra sua visão da boa vida e conta uma história diferente.